《德米安：埃米尔.辛克莱的彷徨少年时》是黑塞的代表作之一，讲述少年辛克莱寻找通向自身之路的艰辛历程。 出生并成长于"光明世界"的辛克莱，偶然发现截然不同的"另一个世界"，那里的纷乱和黑暗，使他焦虑困惑，并陷入谎言带来的灾难之中。这时，一个名叫德米安的少年出现，将他带出沼泽地，从此他开始走向孤独寻找自我的前路。之后的若干年，"德米安"以不同的身份面目出现，在他每一次孤独寻找、艰难抉择的时候，成为他引路人......《德米安》1919年首版，最初作者署名为埃米尔.辛克莱，作品问世后在社会上引进巨大反响，其受人欢迎的盛况唯有上个世纪的《少年维特之烦恼》能够与之媲美。人们竞相探问辛克莱到底是谁，连托马斯.曼也写信向出版商询问作者情况。但这位作者一直隐匿着，直到两年后作品17刷时，才确切地属上黑塞的名字。