Mit seinem Hauptwerk Trost der Philosophie (Consolatio philosophiae) schuf Boëthius eines der letzten bedeutendsten philosophischen Werke der Spätantike. Es entstand im Jahr 524 und ist einer der wichtigsten Texte der frühchristlichen Philosophie und Theologie, das großen Einfluss auf die spätere Scholastik ausübte. Boëthius verfasste das Werk, während er im Gefängnis saß und auf seine Hinrichtung wartete. Das Buch erzählt, wie ihm in dieser Situation die allegorische Gestalt der Philosophie erscheint. Es entsteht ein Dialog, in dem Boëthius die Rolle des Schülers, die Philosophie die Rolle der Lehrmeisterin spielt. Auf diese Weise wird eine Reihe von grundlegenden philosophisch-theologischen Problemen behandelt, wie etwa die Theodizee, die Definition des Glücks, oder das Problem der Willensfreiheit und insbesondere die Vereinbarkeit von freiem Willen mit der göttlichen Allwissenheit und Vorsehung.