Neste livro, o mergulho histórico leva a Ana e o João à ilha da Madeira no tempo em que ali se estavam a instalar as primeiras famílias de colonos. João apaixonou-se por duas raparigas, Esmeralda e Grimanesa, e como não conseguiu decidir de qual delas gostava mais, declarou-se a ambas! Mas as trapalhadas em que se envolveram não foram apenas românticas. Houve intrigas, incêndios e a mais incrível caçada aos ratos que saltavam dos navios para roer as canas-de-açúcar acabadinhas de plantar.