Emma, Louise e Sophie são irmãs. Talentosas, artísticas e criativas, têm muito em comum, especialmente no que diz respeito a homens. Quando Emma recebe do seu falecido marido pelo correio dois bilhetes para Cuba, fica mais do que surpreendida. Decide levar Sophie, sem perceber que o marido sempre tivera a intenção de a levar com ele. Enquanto as irmãs aproveitam o sol das Caraíbas, Louise reencontra Jack Duggan, o amor do seu passado, o que vai abalar o seu casamento com Donal. Enquanto isso, em Cuba, Emma conhece um sósia de Che Guevara, Felipe, e Sophie conhece Greg, um negociante de arte canadiano. Num cenário paradisíaco de amenas noites tropicais, música cubana e cocktails de rum, as irmãs não fazem ideia de onde um beijo em Havana as vai levar...