O sonho de qualquer mulher é receber uma joia da Tiffany's. Na Quinta Avenida, em Nova Iorque, dois homens muito diferentes estão a comprar presentes para as mulheres que amam. Gary está a comprar uma pulseira de pendentes para a sua namorada Rachel. Em parte para lhe agradecer por ter pago aquelas férias de sonho a Nova Iorque e em parte porque deixou as compras de Natal para o último dia. Já Ethan procura uma coisa um pouco mais especial - um anel de noivado para a primeira mulher que o fez feliz desde que perdeu o amor da sua vida. Porém, quando os sacos das compras dos dois homens se misturam e Rachel recebe o anel de Ethan, a vida dos dois casais acaba por unir-se. E restituir o anel à sua legítima dona revela-se mais complicado do que Ethan antecipava. Será que o destino tem alguma coisa reservada para os dois casais? Ou será que é a magia da Tiffany's que está no ar?