Ob beim Bootsrennen am Bach, beim geheimnisvollen "Kreidewelt"-Spiel auf dem Spielplatz oder beim Musizieren in der Kita – Caillou erlebt Erfolge, kleine Rückschläge und große Herausforderungen. Als der Park überraschend voller Müll ist, lernt Caillou, wie wichtig Zusammenhalt und Verantwortungsbewusstsein sind. Im Umgang mit den älteren Kindern fragt er sich, wie mutig man sein muss, um Unwissen zuzugeben. In der Kita stellt er fest, dass Begeisterung auch ihre Grenzen haben kann. Und als er seinen Spielzeugrucksack für die lange Autofahrt zur Farm vergisst, muss Caillou plötzlich ganz neue Wege finden, um Langeweile zu vertreiben.