《人间失格》是一部自传体小说，前言和附录以作者口吻叙说，三个手札则以主人公叶藏的口吻叙述。主人公叶藏懦弱胆小，害怕面对世间所有的感情，不了解人类复杂的内心世界，通过取乐别人隐藏真实的自己，用饮酒作乐来逃避这个世界，最终走向毁灭。这种迷茫贯穿了作者和每个人的青春；他被痛苦与迷茫折磨着，一生都在自我厌倦下寻求爱，逃避爱。人间失格，即已丧失为人的资格。借由小说主人公叶藏的遭遇，太宰治表达了自己一生中种种真切的痛苦。这部作品被认为是一部自传性的小说，在发表的同年，太宰治投水身亡。《小丑之花》又名《道化之华》。1930年，太宰治21岁，在东京银座结识了一位年轻的有夫之妇，两人相约在镰仓投水自杀。之后太宰治获救，对方却不幸身亡。太宰治因此而被指控"协助自杀罪"，但不予起诉。此事成为太宰治终身难忘的罪恶，基于这段经历创作了小说《小丑之花》。《小丑之花》被认为是《人间失格》的序曲和创作原点，其主人公与《人间失格》中的大庭叶藏为同一人。《狂言之神》1935年，太宰治26岁，在东京都新闻社的求职失败后，企图在镰仓山上吊自杀。《狂言之神》讲述了主人公笠井一因应征报社工作失败而自寻短见的故事，太宰治在文中承认，这一切都是自己的亲身经历。《虚构之春》《小丑之花》《狂言之神》和《虚构之春》同属"虚构的彷徨"三部曲。《虚构之春》以书信的形式，通过他人的视角，讲述太宰治生活上的潦倒、苦闷和精神上的自我批判。书中不仅再次谈及太宰治过往的感情，还阐释了他的文学理想。《二十世纪旗手》1936年，太宰治经历盲肠炎并发腹膜炎、药物中毒、芥川奖落选的重重困窘。在绝境之下，太宰治在这部作品的标题下写下"生而为人，我很抱歉"的句子。小说讲述了太宰治极力向生活抗争，但又遭遇到各种不幸的轮番打击。太宰治说："我在万分绝望之中，写下了《二十世纪旗手》；但我依然深信，在绝望的彼端，一定充满了希望。"《樱桃》1948年6月13日，大雨滂沱。太宰治与女读者山崎富荣投玉川上水自杀。6天后，人们在桥下发现了两人的遗体，那天正是他的生日。此后每年的6月19日被人们当作太宰治的忌日，在这一天将新鲜的樱桃放在太宰治的墓前，举行"樱桃忌"。樱桃忌的名字缘于他自杀前一年发表的小说《樱桃》，讲述了太宰治与妻子、儿女之间无奈的生活。这部作品被认为是太宰治文学的遗言。