Гарольд, білий розлучник, знайомиться з Мелоні, афроамериканкою, через онлайн-знайомства. Мелоні розповідає про проблеми зі своїм зовнішнім виглядом, але уникає обговорення з Гарольдом кохання. Незважаючи на спроби Гарольда завоювати її поетичними словами, минулий досвід Мелоні з чоловіками змушує її вагатися відкритися. Гарольд довіряє своєму колезі Хосе про те, як йому важко втішити Мелоні. Хосе розкриває власні негативні погляди на жінок, віддзеркалюючи переконання Мелоні. Незважаючи на невдачі, Гарольд наполегливо висловлює Мелоні свої щирі почуття. Однак, коли Мелоні дізнається про нещасливий шлюб своєї подруги Лізи, її почуття до Гарольда знову стають невизначеними. Поки Гарольд і Мелоні вирішують свої проблеми, старе кохання Гарольда знову спливає на поверхню, створюючи нові проблеми. Крім того, Ліза робить макіяж Мелоні, оскільки вони зближуються через телешоу про схуднення, яке приймає несподіваний поворот, коли співведучий вирішує набрати вагу, щоб одружитися з її культурою. Крім того, відома голлівудська сестра Хосе відвідує його в його бідному районі, шукаючи втекти від метушливого способу життя в соціальних мережах.