Madeline possui muitas habilidades preciosas: é uma excelente desenhista, escreve cartas como ninguém e tem uma criatividade fora do comum. Mas se tem algo em que ela nunca consegue obter sucesso, por mais que tente, é em se sentir confortável quando está cercada por muitas pessoas... Chega a lhe faltar o ar! Um baile para ser apresentada à Sociedade é o sonho de muitas garotas em idade para casar, mas é o pesadelo de Maddie. E, para escapar dessa obrigação, a jovem cria um suposto noivo: um capitão escocês. Ela coloca todo o seu amor em cartas destinadas ao querido – e imaginário – Capitão Logan MacKenzie e convence toda a sua família de que estão profunda e verdadeiramente apaixonados. Maddie só não imaginava que o Capitão "MacFajuto" iria aparecer à sua porta, mais lindo do que ela descrevia em suas cartas apaixonadas e pronto para cobrar tudo o que ela lhe prometeu.