Er verabscheut die Liebe. Sie lebt für sie. Summer arbeitet in einer Dating Agentur, die kurz vor der Pleite steht. Als der milliardenschwere Anthony Winter investiert, ändert sich alles. Er ist ein Zyniker in einem maßgeschneiderten Anzug, der nicht an die Liebe glaubt und genau das macht ihn zu einer Herausforderung, der Summer nicht widerstehen kann. Um ihre Überzeugungen auf die Probe zu stellen, schließen sie eine Wette ab: Sie hat drei Dates, um ihm zu beweisen, dass wahre Liebe existiert. Dabei hat Anthony nicht vor, sich auf eine Beziehung einzulassen - und Summer will ganz sicher nicht die Frau seines Herzens sein. Doch je mehr Zeit sie miteinander verbringen, desto mehr entdeckt Summer hinter Anthonys kalter Fassade einen verletzlichen Mann mit einem schmerzhaften Geheimnis. Und während sie sich näherkommen, wird ihr klar: Anthony ist nicht nur ein Mann voller Zweifel; er ist auch jemand, der wahre Liebe verdient ...