Quando se trata de romance, por vezes, não faz mal tentar a sorte no jogo...

Ninguém gosta mais de musicais do que Riley Morris, no entanto, quando o espetáculo de primavera na escola é cancelado, ela fará de tudo para conseguir que volte à cena.
Riley não quer desperdiçar o seu tempo num trabalho que é obrigada a cumprir, na loja do pai, Espadas & Jogos, quando o seu futuro depende do mundo teatral. Por isso, decide convencer Nathan Wheeler – o rapaz com óculos e cabelo despenteado, que trabalha na loja e ela mal conhece da escola – a ajudá-la. Em troca, Riley unir-se-á a ele para fazer ciúmes à rapariga gamer por quem Nathan tem um fraquinho. E ainda pode mostrar ao seu ex, o egoísta Paul, o que ele está a perder.
Para manterem a imagem de casal perfeito e credível, ela deve juntar-se ao grupo do jogo Dungeons & Dragons, o que, para sua surpresa, é bastante divertido. E ainda mais inesperado é o facto de não ser difícil namoriscar com Nathan...