In diesen Geschichten erlebt Caillou, wie er mit veränderten Umständen und Enttäuschungen umgehen muss. Als seine geliebte Oma zu Besuch kommt, aber verletzt ist, zieht er sich zunächst zurück, weil er Angst hat, ihr zu schaden. Doch er lernt, wie er trotzdem etwas Gutes für sie tun kann. Auch wenn er wütend ist, als sein Freund Leo aus Versehen sein Spielzeugflugzeug beschädigt, findet er am Ende den Weg zur Versöhnung. Und als Caillou selbst zu hart mit Leo umgeht, weil er denkt, dieser sei zu langsam, erkennt er, wie verletzend sein Verhalten war und entschuldigt sich. Besonders schwer fällt es ihm, als er am Ende des Gartenjahres seine geliebte Bohnenpflanze entsorgen soll - doch schließlich zeigt sich, dass Veränderung auch Neues entstehen lassen kann.