Harold, uma divorciada branca, conecta-se com Melony, uma mulher afro-americana, através da Internet namoro. Melony compartilha suas lutas com a imagem corporal, mas evita discutir o amor com Harold. Apesar das tentativas de Harold de conquistá-la com palavras poéticas, as experiências passadas de Melony com os homens a fazem hesitar em se abrir. Harold confidencia a seu colega de trabalho José sobre suas lutas para consolar Melony. José revela suas próprias opiniões negativas sobre as mulheres, espelhando as crenças de Melony. Apesar dos contratempos, Harold persiste em expressar seus sentimentos genuínos a Melony. No entanto, quando Melony fica sabendo do casamento infeliz de sua amiga Lisa, seus sentimentos em relação a Harold tornam-se incertos mais uma vez. Enquanto Harold e Melony resolvem seus problemas, um antigo interesse amoroso de Harold ressurge, criando novos desafios. Além disso, Lisa faz a maquiagem de Melony enquanto eles se unem em um programa de TV para perda de peso que dá uma guinada surpreendente quando um co-apresentador decide ganhar peso para se casar com sua cultura. Além disso, a famosa irmã de José em Hollywood o visita em seu bairro pobre, buscando escapar do agitado estilo de vida da mídia social.