Charles Sinclair est le meilleur ami de Victoria Belhaven-Wynford depuis leur arrivée à la Dunbridge Academy il y a cinq ans. Il lui raconte tout... sauf la jalousie qui le ronge depuis qu'elle sort avec Valentin. Victoria, de son côté, voit bien que les regards que Sinclair lui adresse la font davantage vibrer que les baisers de son petit ami. Mais Sinclair semble obnubilé par Eleanor, avec qui il doit partager le devant de la scène durant la représentation théâtrale annuelle du lycée. Au grand désarroi de Tori, qui se retrouve à écrire l'histoire d'amour pour lui et sa Juliette dans le cadre du club d'écriture de scénarios...