C'était une nuit de tonnerre et d'orage avec le vent qui soufflait en rafales... Mama et Papa Poss étaient bien blottis au coin du feu sous une couverture en laine de mouton lorsque, tout d'un coup, ils entendent : bam, bam, bam ! À la porte se retrouve une pauvre grenouille-taureau qui cherche à s'abriter de la tempête. Ce ouaouaron bluesman leur explique qu'il se dirige vers Chicago où il compte se joindre aux musiciens légendaires Muddy Panthère, Bonobo Didley et le Loup Hurlant. Et voilà le début d'une nouvelle aventure pour nos marsupiaux amoureux qui ne peuvent résister à l'idée de se rendre à la « ville venteuse » pour savourer cette musique qui est triste et joyeuse en même temps ! L'enregistrement de cette histoire est suivi de la chanson originale : « Blues du ouaouaron » et du classique « Sugar Blues ». « À la conquête de Chicago ! » est le cinquième livre de la collection « Nous sommes les musiciens opossums » qui invite les enfants à découvrir différents genres musicaux et les coins de pays qui les ont vus naître (la musique cajun, le jazz, le rock'n'roll, le country, le blues et la musique traditionnelle québécoise).