La commedia romantica perfetta per l'estate. Margo Anderson ha giurato solennemente di stare lontana da ogni tipo di rapporto. Per questo, insieme alla sua amica Jo, gestisce un podcast di successo per offrire consigli su come divertirsi senza legami. Quando Jo decide di sposarsi e accettare un matrimonio sponsorizzato a Santa Catalina, scatenando l'ira delle loro ascoltatrici, Margo si trova costretta ad avviare un esperimento sociale per dimostrare che non seguire le regole sugli appuntamenti è una pessima idea, coinvolgendo nel piano Declan Walsh, il testimone dello sposo di Jo e suo ex rivale al liceo. Nonostante l'iniziale antipatia, più Margo trascorre del tempo con Declan ad organizzare le nozze, e più si rende conto di provare sentimenti sinceri per il ragazzo che non è più lo stesso di anni prima. Sarà disposta a rinunciare alle sue sette regole per lui?