"Обрыв" (1868) – классический русский реалистический роман. Задуманный как роман о противостоянии художника и общества, в окончательном варианте "Обрыв" представил собой подлинную картину жизни дворянства в шестидесятые годы 19-го века. Особое место в романе занимает проблематика, рожденная пореформенной эпохой и появлением революционно настроенной молодежи, противопоставляющей новую нигилистическую идеологию традиционному жизненному укладу. Символическое название романа указывает на авторское неприятие радикализма, отрицание "вечных ценностей" и нравственных установок приводит, по мнению Гончарова, к упадку. Центральное место в сюжете романа занимает любовный конфликт, решение проблемы свободы в любви, нелегкий выбор между свободной любовью и нравственным долгом, который должна совершить главная героиня. Напряженный и драматический фон повествования, столь нехарактерный для романов Гончарова, подчеркивает остроту проблемы. Роман отличается тонким психологизмом, позволяющим читателю проникнуть во внутренний мир героев.