Lorsque Jane, une jeune veuve fortunée, se plaint de sa frustration sexuelle dans son groupe de soutien en ligne, elle obtient un peu plus que ce qu'elle avait prévu. Beverly, une autre veuve, suggère que ce dont Jane a vraiment besoin, c'est de changer d'air, et elle connaît l'endroit idéal...

En l'espace d'un mois, Jane a vendu sa maison en Floride et déménagé en amont à Winchester Drive, un riche lotissement sécurisé dans le Massachusetts. De l'extérieur, ça ressemble à n'importe quel autre quartier, mais cette charmante communauté de bord de mer cache une myriade de secrets.

Avec un mystérieux club libertin, un jardinier très serviable et un professeur de psychologie qui vient d'emménager dans le quartier, cet endroit a plus qu'assez d'hommes pour aider Jane à passer à la phase suivante de son processus de deuil.

Tout ce qu'elle voulait, c'était de s'amuser le temps d'un soir, mais elle découvre beaucoup, beaucoup plus. Jane doit tourner la page sur son passé, apprendre ce qu'elle veut vraiment de ces nouveaux hommes dans sa vie et trouver un moyen de faire en sorte que tout le monde trouve une fin heureuse.