教育論としても読まれる内田樹氏の『困難な成熟』にインスパイアされた著者が、学校とは、教育とは、何が教育を「困難」にしているのか、そして、教師としてどうあるべきかをテーマにまとめた。
内田樹公認伝道師のめがね旦那が、先生たちを縛りつける「困難」から解き放つ！内田樹氏との対談も収録！
目次
第１章　教育を捉え直す
あえてモヤモヤを残す、トラブル指導
責任が取れないからこそ「丁寧に」接する、「いい人」を演じる
教育の「公正」とは何なのか
教師が道徳的であることよりも大切なこと
なぜ制服はあるのか
ルールがあれば安心？
「弱者への配慮」が集団を存続させる
教室という環境をデザインする主宰者
子どもの「○○できるよ！」の場面を増やす

第２章　教育を疑ってみる
生活指導の鉄則は「身体に悪いかどうか」
「邪悪」な文部科学省？
教育を「贈与と返礼」で考えると......
「経験」よりも「歴史」から学ぶ教師でありたい
葛藤、していますか？
「どうして掲示物を貼らないのか」みんなと同じで安心するのが管理職
「教育の数値化」が「根拠のない自信」をうばう
第３章　教師としてどうあるべきか
「教師の注意」が「いじめ」を生み出す
学力への影響を及ぼすのは学校だけの責任？
「先生は知らないだろうけど、私はがんばっているんです」
教師と子ども、保護者との信頼関係が大事な理由
ホームページ、アンケート、評定......、「わかりやすい」ことの罠
「不機嫌なときの判断は、だいたい間違っている」
管理職の存在意義
教育は「誰にでもできる」ものにしないといけない
特別企画　対談　内田樹×めがね旦那
内田樹と公立教師が語る教育論