Virginia Woolfin hauskin ja kepein teos! Klassikkoromaani leikittelee sukupuolella ja yhdistelee eri tyylilajeja. Orlando on nuori aatelismies, joka kasvaa 1500-luvun Englannissa. Hän kulkee kepeästi vuosisatojen halki ja kohtaa matkoillaan kunkin aikakauden suuria ajattelijoita. Orlando on kunnianhimoinen runoilija, joka viettää vapaa-aikansa kosiskelemalla hovien kauniita naisia. Kolmenkymmenen ikävuoden paikkeilla hän muuttuu äkisti naiseksi. Orlandon elämä muuttuu tyystin, naisia kun koskevat aivan erilaiset yhteiskunnalliset odotukset. Virginia Woolfin 1500-luvulta 1900-luvun alkuvuosikymmeniin ulottuva romaani liikkuu ajassa ja paikassa kiehtovasti, vailla rajoituksia. Feminismin klassikkona pidetty teos yhdistää fantasiaa, elämäkertatyylistä proosaa ja historiallista romaania. Yhtä vahvasti ovat esillä niin sukupuolen, taiteen kuin ajan teemat, sekä historia, jossa Orlando liikkuu kuin aikamatkustaja. Orlandosta on tehty vuonna 1992 samanniminen elokuva, jonka pääosassa nähdään Tilda Swinton. Lisäksi romaanista on tehty muun muassa näytelmä- ja oopperasovituksia.