どうすれば子どもたちが楽しく学べるのか？　先生が活き活きと働けるのか？　教員から「先生をサポートする先生」として起業し、多くの先生方の悩みに寄り添い、学びあってきた著者ならではの、教師を楽しみ直すポイントを一冊にまとめた。
目次
第１章　学びを楽しむ＝人生を楽しむ
0「楽しい学び」に欠かせないものは？「探究」ってなに？―学び（探究）は楽しい"この本の全てに通じること"
1どうして問うの？「いい問い」ってどんな問い？―いい学び（探究）には「いい問い」がある
2あなたの楽しいって感じることは、どうして楽しいの？―「教科」ってどうやって生まれたの？学びは繋がっている（問いが教科を繋げる）
3みんなどうやって人生設計してる？これからの人生を楽しむためには？―「問い」や「思い」「役割」から考える（キャリアを描く）
第２章　他者と楽しむ＝自分を楽しむ
1子どもたちにどんな大人になってほしい？主体的な人って例えばだれ？どうしてそう判断した？―育てたい具体的な人間像（スクールポリシー）を共に創る
2本音を言える相手ってどんな人？いい環境ってどんな環境？―ファシリテーションと環境設計
3いいチームってどんなチーム？いいリーダーってどんな人？―マネジメントとリーダーシップ
4伝わるのはどんな伝え方？何のための評価？―表現と評価